C-Les propriétés physico-chimiques des analgésiques


Pour les schémas qui vont suivre, les légendes seront les suivantes :

     Atome d'Azote
     Atome de Carbone
    Atome d'Hydrogène
    Atome d'Oxygène
     Liaison covalente orientée vers l'avant
   Liaison covalente orientée vers l'arrière

L'oxycodone est un médicament analgésique. Cette molécule est d'origine semi-synthétique, puisqu'elle est dérivée de la thébaïne, un dérivé de l'opium.
Etudions sa composition à l'échelle moléculaire :
Une molécule d'oxycodone est formée de liaisons d'atomes d'oxygène, d'hydrogène, d'azote et de carbone. Cette molécule est composée exactement de 18 atomes de carbone, 21 atomes d'hydrogène, 4 atomes d'oxygène et un atome d'azote, d'où la formule brute C18H21NO4.
L'unique atome d'azote est lié à deux atomes de carbone différents par des liaisons covalentes simples en avant. De plus, tous les atomes de carbone et d'oxygène sont reliés entre eux par des liaisons covalentes simples ou doubles. Seul un atome d'oxygène, lié à un atome d'hydrogène, est relié à un atome de carbone à l'aide d'une liaison covalente simple avant. Un unique atome d'hydrogène est dans le même cas.

                    
                 
Formule topologique d'Oxycodone                                                                                                         Molécule d'Oxycodone sous Rastop 
 

Le fentanyl fait aussi partie de la famille des médicaments analgésiques. Cette molécule est d'origine synthétique, puisqu'elle a été créée en laboratoire.
Etudions aussi sa composition:
Une molécule de Fentanyl est un ensemble d'atomes de carbone ( 22 ), hydrogène ( 28 ), azote ( 2 ) et oxygène ( 1 ), d'où la formule brute C22H28N2O.
On constate que les 2 atomes d'azote font office d'atome de liaison entre  deux groupes d'atomes. L'unique atome d'oxygène se joint à un atome de carbone par le biais d'une double liaison. Tous les atomes d'hydrogène sont liés par le biais de liaisons simples, à des atomes de carbone, eux-mêmes reliés entre eux grâce à des liaisons simples ou doubles.


                                       

                Formule topologique de Fentanyl                                                          Molécule de Fentanyl sous Rastop  


La morphine est probablement le médicament analgésique le plus utilisé.  Son origine est semi-synthétique, c'est-à-dire que cette molécule est produite à partir d'une molécule d'opium d'origine naturelle.
Etudions donc sa composition :
Une molécule de morphine est également composée de carbone ( 17 ), d'hydrogène ( 19 ), d'azote ( 1 ) et d'oxygène  ( 3 ). On obtient ainsi la formule brute de la morphine : C17H19NO3.
On constate que tous les atomes de carbone sont reliés entre eux, grâce à des liaisons simples ou doubles. Tous les atomes d'hydrogène sont reliés à des atomes de carbone, sauf deux atomes d'hydrogène liés à des atomes d'oxygène par le biais de liaisons covalentes simples. Deux autres atomes d'hydrogènes sont reliés à des atomes de carbone grâce à des liaisons covalentes orientées vers l'avant. Les atomes d'oxygène sont reliés à des atomes de carbone par des liaisons covalentes simples, dont un atome relié par une liaison arrière. L'unique atome d'azote est relié à des atomes de carbone par des liaisons orientées vers l'avant. Il est aussi lié à un atome de carbone par une liaison covalente simple.

  
                                                                            
                   Formule topologique de la Morphine                                                                 Molécule de Morphine sous Rastop
 

Comparons maintenant les trois molécules :
On constate que les trois molécules sont constituées d'hydrogène, toujours en plus grande quantité, de carbone en quantité élevée, d'azote et d'oxygène, en faible quantité. On observe que le carbone est toujours lié à un atome d'hydrogène. De plus, l'oxygène et l'azote se lient d'ailleurs toujours avec un atome de carbone et non ensemble. Ces formes de liaisons sont la base de l'analgésie, puisqu'elles permettent l'endormissement de certaines molécules de l'organisme, donc l'endormissement de certaines cellules de l'organisme, et ainsi donc de certains nerfs et organes. On remarque aussi que l'oxycodone et la morphine ont un squelette quasiment identique. On peut donc dire que ces deux médicaments analgésiques sont les plus proches et agissent dans des conditions similaires, et le fentanyl qui agit de façon légèrement différente, même si ces trois molécules agissent dans le même but.

                                                                                            



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